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丁基羥基甲苯基本信息
中文名稱 | 2,6-二叔丁基對酚 |
英文名稱 | 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol |
中文別名 | 羥甲苯丁酯; 甲苯酸丁酸酯; 2,6-二-三級丁基-4-甲基酚; 丁基羥基甲苯; BHT; 二叔丁基-4-酚; 2,6-對二叔丁基對甲酚; 2,6-二特丁基甲酚; 2,6-雙(1,1-二甲基乙)-4-甲酚; 2,6-二(三級丁)-4-甲; 2,6-雙三級丁基對甲[苯]酚; 二丁基羥基甲苯; 2,6-雙(1,1-二甲基乙基)-4-酚; 1-羥-4-甲-2,6-雙三級丁苯; 抗氧劑T501; 丁基羥基甲苯; 二叔丁基-4-酚; 2,6-二第三丁基對甲酚; 2,6-二叔丁基-4-甲基酚; 抗氧劑264; 防老劑BHT; 油品添加劑T501; 抗氧劑BHT; 2,6-二叔丁基-4-甲酚; 2,6-DBPC; 2,6-二叔丁基對甲酚 |
英文別名 | 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol; 2,6-di-tert-butyl-p-cresol; butylated hydroxytoluene; dbpc; ralox bht; butylhydroxytoluene; 2,6-di-tert. butyl-p-cresol; dibutylmethylphenol; bht; butylhydroxytoluene bht; 4-methyl-2,6-di(tert-butyl)phenol; antioxidant bht; anti-oxidant bht; 2,6-di-tert-butyl-4-cresol; 2,6-di-tert-butyl-4-methyl phenol; 501 antioxidant; butylated hydroxy toluene; butyleret hydroxytoluen(2,6-di-tert-butyl-p-cresol); 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol; 2,6-di-(tert-butyl)-4-methylphynol-d21; 3,5-di-tert-4butylhydroxytoluene (bht); bht (bags); bht fcc/nf; bht,granular,fcc; bht,granular,technical; butylatedhydroxytoluene,granular,nf; di-tert-butylhydroxytoluene; 2,6-ditertiary-butyl-4-methyl-phenol(bht); butylated hydroxytoluene (bht&2,6-dbpc); di-tert-butyl-para-cresol; 2,6-ditertiarybutylparacresol; bht (di-tert.-butyl-4-hydroxytoluol); ionol cp-antioxidant; 2,6-ditertbutyl-4-methyl phenol[128,37,0]; bht 2,6 - di - tert - butyl -4- methyl phenol; 2,6,-d |
CAS號 | 128-37-0 |
EINECS號 | 204-881-4 |
分子式 | C15H24O |
分子量 | 220.35 |
InChI | InChI=1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3 |
熔點 | 69-71℃ |
密度 | 1.048 |
沸點 | 265℃ |
閃點 | 127℃ |
水融性 | insoluble |
物化性質 | 密度 1.048，熔點 69-71°C，沸點 265°C 閃點 127°C，水溶性 insoluble |
用途 | 用作橡膠、塑料防老劑，汽油、變壓器油、透平油、動植物油、食品等的抗氧化劑 |
安全術語 | S26:; S37/39:; |
風險術語 | R22:; R36/37/38:; |
危險品標志 | Xn:Harmful; |
上游 | 4-甲酚、叔丁醇、乙醇、異丁烯 |
下游 | 防銹油GY-2 |
[1] 相關類別: Industrial/Fine Chemicals;Aromatic Hydrocarbons (substituted) & Derivatives;Antioxidant;Biochemistry;食品和飼料抗氧化劑;食品和飼料添加劑;催化劑及助劑;化學助劑;抗氧化劑;食品添加劑;飼料添加劑;飼料貯存添加劑;Aromatics;芳烴;分析標準品;抗氧劑;BHT;通用試劑;;醫藥中間體;抗氧化劑類;antioxidants;Food additive;酚;小分子抑制劑;有機化工;原料藥;醫藥原料
Mol文件: 128-37-0.mol
丁基羥基甲苯含量分析
內標液準確稱取二*或4-叔丁酚500mg，溶于丙酮并定容至250ml。標準液準確稱取標準BHT 100mg，溶于丙酮并定容至50ml。
測定準確稱取試樣約10mg，溶于內標液并定容至50ml。將該試樣液注入一裝有氫焰離子檢出器的氣相色譜儀中。用裝有10%XE-60載于100～200目Aeropak 30的玻璃柱(1.5m×3mm內徑)，保持等溫155℃。注樣器和檢測器的溫度分別為225℃和250℃。用氮載氣，流量30ml/min。
用各種濃度的BHT峰高和內標液峰高繪制標準曲線，然后參比標準曲線求取BHT的含量。
丁基羥基甲苯使用
GB 2760--2001(g/kg)：糖果用香精0.1；食用油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、方便面、速煮面、果仁罐頭、腌臘肉制品，0.2；早餐谷類食品，0.2(混用或單用)；口香糖0.4；膠基1.0；香料GMP。
FAO/WHO(1984，mg/kg)：一般食用油脂200，乳脂肪200(不得用于直接消費，也不得用于調制奶及其制品)；人造奶油100。
日本(g/kg)：油脂、魚貝腌制品等0.2，魚貝冷凍品的浸漬液1，膠姆糖0.75。
USDA (9CFR， §318．7， §381．147，2000%)：干香腸0.003；精煉動物油0.01；人造奶油0.02；家禽0.01(以含脂量計)。
FDA (21CFR， §172．115， §172．615，§173．340，§181．24， §182．3173； §172．515；2000，mg/kg)：脫水馬鈴薯塊、片，紅薯片，干早餐谷物，50；起酥油乳化穩定劑200；馬鈴薯丁10(均以BHT和BHA總量計)；用于消泡劑等0.1%；由食品包裝材料移入0.005%；精油0.5%；膠姆糖膠基0.1%；各種含脂食品，0.02%(以食品中含脂量計)。
EEC-HACSG：不得用于嬰幼兒食品，除非增補。
丁基羥基甲苯類別
腐蝕物品
毒性分級：低毒
急性毒性：口服- 大鼠 LD50: 890 毫克/ 公斤；腹注- 小鼠 LD50: 650 毫克/ 公斤
刺激數據：皮膚- 兔子 500 毫克/ 48小時 中度；眼- 兔子 100 毫克/ 24小時 中度
爆炸物危險特性：對皮膚,角膜有腐蝕性；與氧化劑反應激烈
可燃性危險特性：受熱,明火易燃；受熱分解刺激煙霧
儲運特性：庫房通風低溫干燥；與氧化劑分開存放
滅火劑：干粉、二氧化碳 職業標準 TWA 10 毫克/ 立方米；STEL 20 毫克/ 立方米
丁基羥基甲苯安全信息
危險品標志：Xn,N
危險類別碼：22-36/37/38-36/38-50/53
安全說明：26-36-37/39-61-60
危險品運輸編號：3077
WGK Germany 1
RTECS號：GO7875000
F 8-10-23
HazardClass 9
PackingGroup III
海關編碼：29071900
毒害物質數據：128-37-0(Hazardous Substances Data)
丁基羥基甲苯產品用途
1. 作通用型酚類抗氧劑。廣泛用于高分子材料、石油制品和食品加工工業中。本品是常用的橡膠防老劑。對熱、氧老化有一定的防護作用，也能抑制銅害。單獨使用沒有抗臭氧能力，但與抗臭氧劑及蠟并用可防護天候的各種因素對硫化膠的損害。在丁苯膠中亦可作為膠凝抑制劑。在橡膠中一般用量為0.5-3份。當用量增至3-5份時亦不會噴霜。本品還可做為合成橡膠后的處理和貯存時的穩定劑，可用于丁苯橡膠、順丁橡膠、乙丙橡膠、氯丁橡膠等膠種。抗氧劑264在一些高分子材料中是有效的抗氧劑。本品在聚乙烯、聚氯乙烯（用量0.01-0.1%）及聚乙烯基醚中是有效的穩定劑。抗氧劑264是各種石油產品的優良抗氧添加劑。油溶性好。本品還可作食品加工工業用的抗氧劑，用于含油脂較多的食品中。在油脂、黃油、魚貝干制品、魚貝類鹽腌品、鯨肉冷凍品等中的用量為0.2克/公斤以下，在口香糖中0.75克/公斤以下。本品的用法有浸漬法、直接混合法、溶于乙醇后的混合法及噴霧法等。美、日和歐洲共同體都將本品作為法定的飼料添加劑，歐洲共同體規定，在飼料中的用量為150ppm，可用于各種飼料。
2. BHT是國內外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。雖毒性較大，但其抗氧化能力較強，耐熱及穩定性好，既沒有特異臭，也沒有遇金屬離子呈色反應等缺點，而且價格低廉，僅為BHA的1/5～1/8，我國仍作為主要抗氧化劑使用。一般與BHA配合使用，并以檸檬酸或其他有機酸為增效劑。我國規定可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品，使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用，但較BHA弱。
3.通用型酚類抗氧劑之一。用作非污染型防老劑，能有效地抑制空氣氧化、熱降解和銅害等。可用作聚烯烴、聚酯、聚苯乙烯、ABS樹脂、聚氯乙烯、纖維素樹脂等的抗氧劑及熱穩定劑。橡膠工業中用作天然橡膠及丁苯、丁基、氯丁、丁腈、乙丙、順丁等合成橡膠的防老劑及防劣化劑。也用作石油制品、EVA型熱熔膠、不飽和脂肪酸涂料等的抗氧劑。食品級二叔丁基對甲酚是允許使用的食品抗氧劑，可用于油脂、焙烤食品、油炸食品、谷物食品、奶制品、肉制品及蜜餞等中。也可用作化妝品、香料、飼料等的抗氧劑。另外還可用作潤滑油及燃料油添加劑，提高油品穩定性。用量通常為0.05%～1.0%。[2]
丁基羥基甲苯生產方法
1. 將對甲酚、叔丁醇按摩爾比1：1.1投入反應釜加熱溶解。在催化劑磷酸作用下，于65～70℃強烈攪拌下反應；反應完畢后，反應產物先用10%的*溶液洗至堿性，再用水洗至中性；除去溶劑，用乙醇重結晶即得成品。
2. 在98%的對甲酚和2%濃硫酸的混合物中通人異丁烯，于65～70℃下反應5h；用60℃的熱水洗去酸，再先后用10%NaOH和熱水洗至中性得粗品。將粗品溶于50%的熱乙醇中，并添加0.5%的硫脲，趁熱過濾、甩干，干燥即得成品，產率高達90%～95%，純度99.5%，熔點>69.5℃。
工業上采用主、副塔串聯工藝。先將對甲酚和催化劑加入主、副塔內，主塔溫度控制在65～80℃，副塔溫度控制在50～70℃。異丁烯氣體從主塔底部通入，其大部分與主塔內對甲酚反應，剩余部分從主塔頂部出來，進入副塔底部進一步與對甲酚反應。主塔反應周期控制在4～5h，當反應結束后，停止通異丁烯氣體，加入20%的NaOH溶液，并用壓縮氣體鼓泡。中和后的烷基化產物經蒸餾塔(8塊理論塔板)分離得粗品。后者用95%的乙醇溶解，離子交換去無機鹽，冷卻至10～20℃結晶、分離、真空干燥得到熔點大于69℃的產品。
3.將對甲酚、叔丁醇加熱溶解，以磷酸為催化劑，在一定溫度下反應，反應產物先用*溶液洗至堿性，再用水洗至中性，最后蒸餾、重結晶即可得到二丁基羥基甲苯。或者將異丁烯與甲酚和濃硫酸混合，在一定溫度下反應一定時間，中和得粗品，再將粗品溶于乙醇，加入硫脲，趁熱過濾、甩干、干燥制得。
4.在反應釜中加入對甲酚和催化劑硫酸，加熱升溫至65℃時通入異丁烯，進行烷基化反應，烷基化后得到防老劑264溶液。
得到的防老劑264溶液用60℃的熱水洗滌，除去酸性，再加*中和，最后用70～80℃水洗滌至中性后送入結晶槽，冷卻至10～15℃時結晶析出，離心甩干后得粗品。將粗品溶于80～90℃的50%乙醇及0.5%的硫脲，趁熱過濾，離心甩干、干燥，即得成品。
在具體生產過程中，甲可以采用生產對甲酚得到的副產物（混酚）原料，催化劑一般用硫酸，也可采用雜多酸。異丁烯的制備可采用異丁醇經汽化后，連續定量地通過催化劑活性氧化鋁，在370～390℃下進行脫水反應，生成的異丁烯氣體經冷卻、分水、干燥，即可供烷基化使用。每噸產品消耗對甲950kg，異丁醇1200kg，酒精（95%）500kg。
5. 煙草：FC，BU，OR，18。[2]
丁基羥基甲苯儲運方法
1運輸注意事項：起運時包裝要完整，裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、堿類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。車輛運輸完畢應進行清掃；
2.儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、堿類等分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
危險品運輸編號 3077[1]
丁基羥基甲苯物性數據
1、性狀：無色結晶或白色結晶性粉末，無臭無味。遇光顏色變黃，并逐漸變深。
2、相對密度（20/4℃）：0.8937
3、折光率(n75D)：1.4859
4、熔點（℃）：71
5、沸點（oC）：265
6、閃點（℃）：127
7、黏度（80℃，mPa)：3.74
8、溶解性：易溶于乙醇（25%，25℃）、丙酮（40%）、苯（40%）、大豆油、棉籽油、豬油，不溶于水、甘油、丙二醇。
9. 常溫折射率（n25）：1.489575
10.相對密度（25℃，4℃）：0.89980[2]
丁基羥基甲苯毒理學數據
1、急性毒性：LD50：1700-1970mg/Kg（大白鼠經口）；小鼠經口LC501040mg/kg
2、接觸皮膚能引起皮炎，形成過敏癥，濺到皮膚和衣服上后應立即用水沖掉。操作人員應穿戴防護用具。[2]
丁基羥基甲苯生態學數據
對水體有一定危害。[2]
丁基羥基甲苯分子結構數據
1、 摩爾折射率：69.73
2、 摩爾體積（cm3/mol）：237.5
3、 等張比容（90.2K）：556.0
4、 表面張力（dyne/cm）：30.0
5、 極化率（10-24cm3）：27.64[2]
丁基羥基甲苯計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）：5.3
2.氫鍵供體數量：1
3.氫鍵受體數量：1
4.可旋轉化學鍵數量：2
5.互變異構體數量：2
6.拓撲分子極性表面積：20.2
7.重原子數量：16
8.表面電荷：0
9.復雜度：207
10.同位素原子數量：0
11.確定原子立構中心數量：0
12.不確定原子立構中心數量：0
13.確定化學鍵立構中心數量：0
14.不確定化學鍵立構中心數量：0
15.共價鍵單元數量：1[2]
丁基羥基甲苯性質與穩定性
1. 對白色或淺黃色結晶體，遇光顏色變黃，并逐漸變深。無臭，無味，低毒，可燃。
2. 常溫下在下列溶劑中的溶解度：甲醇25%，乙醇25%～26%，異丙醇30%，礦物油30%，丙酮40%，石油醚50%，苯40%，豬油（40～50℃）40%～50%，玉米油及大豆油40%～50%。在水，10%*溶液，甘油，丙二醇中不溶。
3.對熱相當穩定,具有單酚型特征的升華性。BHT具有抗氧化作用的原理與BHA相同,一般多與BHA并用,并以檸檬酸或其他有機酸為增效劑。
4. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。[2]
丁基羥基甲苯貯存方法
避免陽光直射，貯存在陰涼、干燥處，不宜長期存放。[2]
丁基羥基甲苯上下游產品信息
上游原料
乙醇異丁醇塔板磷酸異丁烯叔丁醇4-酚脫水劑*
下游產品
2-叔丁基對甲[3]
丁基羥基甲苯安全說明書
丁基羥基甲苯危險性概述
【健康危害】本品對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用，長時間的接觸對眼睛有害并引起頭痛、和眩暈。
【燃爆危險】本品可燃，具刺激性。
丁基羥基甲苯急救措施
【皮膚接觸】脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
【吸入】脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
【食入】飲足量溫水，催吐。就醫。
丁基羥基甲苯消防措施
【危險特性】遇明火、高熱、或與氧化劑接觸能燃燒, 并散發出有毒氣體。
【有害燃燒產物】一氧化碳、二氧化碳。
【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
丁基羥基甲苯泄漏應急處理
【應急處理】隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用砂土、干燥石灰或蘇打灰混合。收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中，轉移至安全場所。若大量泄漏，收集回收或運至廢物處理場所處置。[3]
丁基羥基甲苯控制與防護
【監測方法】4-氨基分光光度法；溶劑解吸－氣相色譜法
【工程控制】密閉操作，注意通風。
【呼吸系統防護】空氣中粉塵濃度超標時，必須佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。
【眼睛防護】戴化學安全防護眼鏡。
【身體防護】穿防毒物滲透工作服。
【手防護】戴橡膠手套。
【其他防護】工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服，洗后備用。保持良好的衛生習慣。[3]
丁基羥基甲苯安全術語
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S37/39：Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。[3]
丁基羥基甲苯風險術語
R22：Harmful if swallowed.
吞食有害。
R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。[3]
參考資料
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